Mieux connu comme le manager de l'équipe Arrows, Jackie eut une carrière distinguée. Des succès avec Lotus en Formule 2 lui assurèrent une place dans l'équipe de Grand Prix après que Jim Clark eut trouvé la mort en 1968. Jackie eut des accidents lors de ses deux premières courses, mais menait pendant le Grand Prix de Grande-Bretagne avant que sa transmission ne lâche et bien qu'il ait terminé la saison avec une place de troisième au Mexique, il fut remplacé par Jochen Rindt pour l'année 1970. Il rejoignit alors BRM pour deux ans, finissant à deux reprises dans les six premiers. Jackie revint à la Formule 1 avec la nouvelle équipe Shadow en 1973 et termina troisième lors du Grand Prix du Canada au Parc de Mosport, bien que beaucoup pensent qu'il ait gagné lors de cet événement où la course sur piste mouillée/sèche et l'utilisation d'une voiture de sécurité créèrent beaucoup de confusion en ce qui concerne les temps. Il pilota pour Shadow en 1977, mais avait déjà à ce moment-là un rôle important dans la direction de l'équipe, qu'il quitta pour mettre en place sa propre équipe, Arrows, en 1978.