Et à la dernière des occasions, en 1958, il fut coiffé au poteau par Mike Hawthorn qui devint ainsi le premier Champion du monde britannique bien qu'il n'ait gagné qu'un seul Grand Prix cette année-là alors que Stirling Moss en avait gagné quatre.

Né dans une famille plongée dans le sport automobile, Stirling montra bientôt le même intérêt et, à l'âge de 18 ans en 1948, il commença dans des prestations de circuit montagneux local. C'était amusant et il réussissait, mais il s'orienta bientôt vers la course sur circuit en 1949 et de là, il ne changea plus d'orientation lorsqu'il commença à gagner en Formule 3.

Stirling attirait déjà l'attention des chasseurs de têtes, et il fut engagé pour piloter la voiture HWM de Formule 2 en 1950, et pour faire partie de toutes les courses de voitures de sport qu'on lui proposait, ce qu'il faisait avec succès. Même le rallye était considéré comme un plus dans sa carrière et Stirling Moss termina deuxième à son premier essai au rallye de Monte-Carlo en 1952.

Entre 1951 et 1953, ses prestations pour le Grand Prix ne montraient pas beaucoup de chances de réussite, car il était derrière le volant de voitures britanniques qui n'avaient rien à voir question performance avec les Alfa Romeo et Maserati italiennes. Il refusa même une offre de Ferrari. Cependant, pour 1954, Stirling décida qu'il allait élargir son expérience afin de courir de façon compétitive. Il approcha Neubauer, patron de l'équipe Mercedes, mais celui-ci suggéra que Stirling devait passer la saison à montrer ce qu'il pouvait faire dans une voiture compétitive, donc il acheta une Maserati 250F. En prenant la troisième place pour la première fois dans le Grand Prix de Belgique, il confirma qu'il avait pris la bonne décision.

La forme de Stirling Moss au cours de 1954 convainquit Neubauer de l'engager pour Mercedes en 1955 afin de piloter aux côtés de Juan Manuel Fangio. Et cela devint l'un des meilleurs couples de pilotes qui aient jamais existé, une relation entre maître et élève qui fonctionnait vraiment. Cela lui apporta même sa première victoire en Championnat du monde quand Fangio le laissa passer lors du Grand Prix de Grande-Bretagne à Aintree. Ils terminèrent la saison avec Fangio récoltant le titre mondial pour la troisième fois et Stirling en deuxième position. Les autres pilotes n'étaient cette année-là que des figurants. Les perspectives de poursuite de cette association idéale pour 1956 furent écrasées par la décision de Mercedes de se retirer de la course à la suite de la tragédie du Mans qui tua plus de 80 spectateurs. Stirling alla donc chez Maserati tandis que Fangio rejoignit Ferrari. Stirling gagna deux fois, une fois de moins que Fangio, et termina de nouveau second au classement général derrière le grand Argentin.

Stirling revint à la course dans des voitures britanniques en 1957 avec l'équipe Vanwall. Il récolta trois victoires, mais malgré tout il ne termina l'année que derrière Fangio. Restant chez Vanwall en 1958, il releva son total de victoires à quatre. Mais, bien sûr, il termina second pour la quatrième année de suite. Il perdit en fin de course quand son rival Mike Hawthorn réussit à dépasser le coéquipier Phil Hill de Ferrari dans le Grand Prix du Maroc afin de s'approprier le point supplémentaire dont il avait besoin pour devancer Stirling Moss, lequel était ce jour-là le gagnant de la course.

Pour 1959 et 1960, Stirling pilota diverses voitures mais fut surtout aperçu dans une Cooper avec laquelle il gagna deux fois en 1959. Cependant, il pilota également une Lotus et donna à cette marque sa toute première victoire à Monaco en 1960. Cette année-là, il gagna de nouveau après avoir récupéré à la suite de blessures aux jambes et au dos qu'il reçut lorsqu'il fut projeté hors de sa voiture en cours de qualification du Grand Prix de Belgique.

Le monde de la Formule 1 changea radicalement en 1961 car les moteurs traditionnels de 2,5 litres furent interdits. Les organisateurs avaient décidé qu'à partir de ce moment-là, seuls des moteurs d'1,5 litres seraient utilisés. Ferrari était bien préparé et son moteur était dans la classe approprié, ce qui donna le titre mondial au leader d'équipe Phil Hill, après que son autre challenger Wolfgang von Trips fut tué dans le Grand Prix d'Italie. Stirling Moss continua à piloter avec un moteur Climax Coventry moins puissant, installé dans la Lotus, et il réussit cependant à gagner à deux reprises dans des circuits plein de tournants, sur lesquels il pouvait gagner du temps grâce à son adresse inégalée en matière de pilotage.

Tout ce savoir-faire fut réduit à néant à la réunion hors Championnat de Pâques à Goodwood en 1962. Stirling s'écrasa contre un talus et souffrît de lésions cérébrales. Les images sanglantes de Stirling Moss coupé à la nuque choquèrent le pays mais, heureusement, il récupéra ses facultés. Stirling prit la décision de ne pas revenir car il sentait que ce petit plus qu'il possédait autrefois n'existait plus.