La progression de Masten fut facilitée par la fortune de la famille : s'il voulait piloter une voiture, il lui suffisait de l'acheter. Ayant piloté des voitures de sport avec de plus en plus de facilité au milieu des années 1950, il se lança dans la Formule 1 en 1957 avec une Scuderia Centro Sud Maserati, arrivant troisième à son début à Monaco. À chaque fois, il termina dans les points et se plaça sixième au classement général. Cette année-là fut la meilleure. Pilotant pour Cooper en 1959 comme numéro trois après Jack Brabham et Bruce McLaren, Masten arriva deuxième au Grand Prix du Portugal. Malheureusement, il eut un accident dans une course de voitures de sport et fut blessé. Et quand Masten chercha à piloter en Formule 1 pour 1960, sa réputation de casseur lui fut nuisible et il ne put que piloter des voitures Cooper et Lotus pendant quatre saisons avec peu de résultats. En 1965, il signa un contrat pour quatre courses dans une BRM inscrite à titre privé, mais ce fut dans le domaine des voitures de sport qu'il arriva au sommet de la gloire, en gagnant les 24 Heures du Mans en 1965 avec Jochen Rindt. Il gagna ensuite de nombreuses autres victoires avant de se retirer de la course en 1971.