Il fut Champion irlandais de la Formule Ford en 1975, gagnant au festival de la Formule Ford en 1976 et remportant la couronne britannique BP de Formule 3 en 1977. Derek démarra la Formule 1 dans l’équipe Hesketh en 1978 et il mena jusqu’à ce qu’il fît un tête-à-queue dans un Trophée International très mouillé à Silverstone. Au Championnat du monde il n’était pas en si bonne forme, car il ne put se qualifier dans aucune des trois sorties. En passant à Ensign, ce fut une amélioration, et il marqua un point avant la fin de l’année. Il passa chez Tyrrell au cours de l’année 1979 avant de faire une saison entière dans cette équipe en 1980, avec un spectaculaire carambolage au premier tour du Grand Prix de Monaco, dans lequel il fit un vol plané et atterrit directement sur son coéquipier Jean-Pierre Jarier. Sa course avec March ne lui donna même pas un point en 1981. En 1982, chez Theodore, ce fut également difficile, mais Carlos Reutemann partit soudainement et on pria Derek de prendre sa place chez Williams à côté de Keke Rosberg. Le Finlandais gagna ensuite le titre, mais l’Irlandais ne réussit jamais à monter sur le podium et partit pour l’Indycar. Malgré un carambolage qui lui cassa les jambes en 1984, Derek continua la course à l’Indycar puis dans les voitures de sport jusqu’en 1992, date à laquelle il devint commentateur.